陈冲是上海人,为了这部电影,从开机前一个多月就开始找老师学习重庆话,到了现场也坚持一遍一遍打磨方言熟悉度。以陈冲为榜样,白举纲前期筹拍阶段也做足准备。拍摄需要先塑造陈新桥的中年形象,原本娃娃脸的他趁着筹备期减超过15斤。来到片场,提前一天晚上尽量喝水,让自己次日更显浮肿和疲惫,以突出角色的中年感。翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」
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